18.yüzyil New York’unda polis olan kahramınımız Ichabod Crane(Johnny Depp) meslektaşlarına göre biraz sıradışıdır,olayları kendi dizaynı olan aletler ve tekniklerle çözmeye çalışır, ve adalet sisteminn işleyişinden pek mutlu degildir,üstleri ve yargıcla tartışır...Onlar da kahramanımızı 3 kafa koparma cinayetin işlendiği “Sleepy Hollow”a yollarlar ve tekniklerini orda kullanmasını isterler.. Kahramanımız Ichabod Crane Katrina Anne Van Tassel(Christina Ricci) haricinde pek hoş karşılanmaz... Kasabanin ileri gelenleri “Headless Horseman Efsanesi”ni anlatırlar ve kafatasının mezarından çalındığinı o yüzden cehennemden gelip kendi kafası için başkalarının kafasını aldığını anlatırlar... Dedektifimiz inanmamiş gibi gözükse de baya korkar bu durumdan... Olayların içinde bulur kendini ve Headless Horseman’la karşılaşınca efsanenin gerçek oldugunu anlar... Cinayetleri çözmeye çalışırken sürekli insanlar ölmektedir süvariyi biri yönetmektedir ama kim? Kahramanımız bunun cevabını ögrenmege çalışacak ve bu kasabada 5 yaşında kaybettiği inancı ile bir çok şeyi geri alıp alamayacığını izleyeceğiz...